反丁烯二酸，又名延胡索酸、富馬酸、紫堇酸，化學式為C4H4O4，是由丁烯衍生出的羧酸，是一種無色、易燃的晶體。

中文名

反丁烯二酸

外文名

Fumaric acid

別名

富馬酸、延胡索酸、紫堇酸、(E)-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羥酸

分子式

C4H4O4

分子量

116.072

外觀

白色粉末或無色晶體

CAS登錄號

110-17-8

EINECS登錄號

203-743-0

密度

1.63 g/cm³

熔點

298 至 300 ℃

沸點

355.5 ℃

閃點

183.0 ℃

水溶性

微溶

安全性描述

S26

危險性符號

Xi

危險性描述

R36

UN危險貨物編號

9126

制備

工業上有多種方法生產反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經異構化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應器中進行氧化反應生成順丁烯二酸酐，被循環的酸液吸收成順丁烯二酸。再經脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構化，反應物經過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構化催化劑也采用過銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經黑根菌發酵也可制得反丁烯二酸。

應用

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調節劑、酸化劑、腌制促進劑、香料使用。本品有強緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當富馬酸變為富馬酸鈉后，水溶性及風味均更好。

物理性質

密度：1.63g/cm3

熔點：298-300℃

沸點：355.5℃

閃點：183℃

折射率：1.526（20℃）

外觀：白色粉末或無色晶體

溶解性：可溶于乙醇，微溶于水難溶于氯仿、四氯化碳、苯

化學性質

最簡單的不飽和二元羧酸。最早從延胡索中發現，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應生成二元酰氯。反丁烯二酸經高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

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